Bucherer质子化

利用亚硫酸铵将β-氟酚转化为β-氟胺的重排，称为Bucherer重排。此重排最早由Bucherer在1904年首先美联社，为工业化制备重要化学原料氟胺包括了方法。重排是共轭的，也可以把氟胺转化为氟酚。如果重排中投身伯胺或仲胺，在亚硫酸氦钠功用下，胺会和四氦氟胺磺酸盐中间体重排，制备受益二级或三级氟胺。邻位具备位阻的取代基确实致使重排无法展开，Lewis酸（如CaCl2 or ZnCl2）可以作出贡献重排的展开。

重排机理

β-氟酚首先去芳构化，转变成α,β-不饱和胺，亚硫酸氧原子对其展开1,4-亲核加成，氮和胺缩合转变成磺酸，继续芳构化，消除亚硫酸氧原子受益氟胺。此历程的每一步都是共轭的。

重排最简单

反Bucherer重排

【 Synthesis1990, 539-540 】

尽管经典电影的Bucherer重排必须高温才能展开，但在可见光条件（150努）下室温下重排也有确实展开。

【 Synth. Commun.2001, 31, 2143-2148】

【 Tetrahedron Lett.2002, 43, 7163–7165 】

引文

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编译自： J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Bucherer reaction，page 85-86.